I
BENZOQUINONAS
Las benzoquinonas son pigmentos de color amarillo que con frecuencia se
encuentran en los hongos, los artrópodos y en las plantas superiores.
Las metil y metoxibenzoquinonas son producidas por los artrópodos.
Otro grupo de benzoquinonas son los
metabolitos elaborados por los hongos, como la espinulosina, el ácido polipórico, la
fumigatina, etc.
Las plantas superiores también producen
pigmentos benzoquinónicos, por ejemplo: la embelina, cartamina, primina,
perezona, etc.
1.01 BENZOQUINONA
La benzoquinona ó 1,4-benzoquinona
cristaliza en prismas monoclínicos, amarillos; p.f. 115-116ºC.
La benzoquinona se encuentra en el veneno de Julus terrestris.
Derivados: semicarbazona p.f. 152ºC, oxima p.f. 240ºC.
Las hidrazonas son más aductos que hidrazonas verdaderas.
Propiedades:
Cancerígeno.- La benzoquinona es
un cancerígeno potencial.
Conjuntivitis.- Los vapores de la
benzoquinona pueden producir conjuntivitis, fotofobia y daño hepato-renal.
Irritante.- Tiene olor pungente
que recuerda el del cloro. Sobre la piel produce irritación.
Lacrimógeno.- Los vapores de la
benzoquinona son lacrimógenos y ulcerantes.
Oxidante.- La benzoquinona se
emplea como oxidante.
1.02 BENZOQUINONAS PRODUCIDAS POR
ARTRÓPODOS
La metil 1,4-benzoquinona,
etil-1,4-benzoquinona, 2,3-dimetil-1,4-benzoquinona, 2-metoxi-1,4-benzoquinona y
2-metoxi-3-metil-1,4-benzoquinona, son metabolitos irritantes elaborados (1,59,53,33) por
las arañas, los escarabajos, ciempies, etc.
La metilbenzoquinona es un sólido
amarillo, p.f. 69ºC.
Derivados: Semicarbazona p.f. 178ºC,
2,4-dinitrofenilhidrazona p.f. 128ºC, oxima p.f. 135ºC.
(I)
R1 =
CH3 R2= H
Metil-1,4-benzoquinona
(II) R1 = C2H5 R2= H
Etil-1,4-benzoquinona
(III) R1 = R2=CH3
2,3-Dimetil-1,4-benzoquinona
(IV) R1 = OCH3 R2= H
2-Metoxi-1,4-benzoquinona
(V) R1 = OCH3 R2= CH3
2-Metoxi-3-metil-1,4-benzoquinona
Benzoquinonas producidas por
artrópodos.
Propiedades:
Irritantes.- Las benzoquinonas producidas
por los artrópodos son irritantes y de olor pungente que recuerda el del cloro.
Químicos defensivos.- Las
benzoquinonas son producidas por los artropódos cuando, son atacados por los predadores.
1.03 2,6-DIMETOXIBENZOQUINONA
La 2,6-dimetoxi-1,4-benzoquinona. de
fórmula C8H8O4 cristaliza en prismas amarillo de oro, p.f. 254ºC. Se halla en especies
del género Populus (Salicáceas) (14) y en Quercus rubra L (Fagáceas)
(6) .
Propiedades:
Sublimación y volatilización.- La
2,6-dimetoxi-1,4-benzoquinona sublima al calor y es arrastrable en corriente de vapor de
agua.
1.04
FLORA PERUANA
Géneros:
Populus L P (Salicáceas), una especie: P. Nigra "alamo".
Quercus L. (Fagáceas), dos especies: Q. ruber "roble" y Q.
suber "alcornoque"
1.05 ESPINULOSINA
La espinulosina ó
2,5-dihidroxi-3-metoxi-6-metil-1,4-benzoquinona, llamada también hidroxifumigatina
cristaliza en plaquitas púrpura casi negras con lustre metálico; p.f.
200-204ºC.
La espinulosina es un metabolito producido en los
cultivos de los hongos Penicillium spinulosum Thom (7) y Aspergillus fumigatus
Propiedades:
Complejante.- La espinulosina
reacciona con el cadmio, cobre y níquel, formando complejos de coordinación coloreados
en una relación de 1:1 ligando-metal (31).
1.06 FUMIGATINA
La fumigatina ó
2-hidroxi-3-metoxi-6-metil-1,4-benzoquinona cristaliza en agujas pardo castaño,
p.f. 116ºC.
La fumigatina es un metabolito elaborado por los hongos Penicilliun
spinulosum en presencia de fenolasas (31) y Aspergillus fumigatus
(45).
Ampliar
(I) R = OH Espinulosina
(II) R = H Fumigatina.
Benzoquinonas fúngicas, simples. |
Propiedades:
Bacteriostático.- Tiene acción
bacteriostática frente a los gérmenes Gram-positivo.
Complejante.- La fumigatina
reacciona con el cobre, cadmio y níquel produciendo complejos de coordinación
coloreados.
Sublimación y volatilización.-
La fumigatina sublima al vacío y es arrastrable en corriente de vapor de agua.
Tóxico.- Es tóxico a los
animales.
1.07 ÁCIDO POLIPÓRICO
El ácido polipórico ó
2,5-dihidroxi-3,6-difenil-1,4-benzoquinona cristaliza en hojitas brillantes pardo
violáceas; p.f. 310-312ºC.
El ácido polipórico ha sido aislado con
20% de rendiniento del hongo Polyporus rutilans (Pers) (23) que crece sobre
el tronco del árbol Quercus ilex (Fagácea), y también del liquen Sticta
coronata Muell (41).
Propiedades:
Coloración violeta.- Con la solución
acuosa de amoniaco da color violeta.
Complejante.- El ácido
polipórico reacciona con el cobre y el níquel formando complejos coloreados.
Destilación seca.- El ácido polipórico por
destilación seca con cinc en polvo da el terfenilo.
|
|
Ampliar
Destilación seca del ácido
polipórico. |
1.08
FLORA PERUANA
Género Quercus L.
(Fagáceas), dos especies: Q. robur L. y Q. suber L.
"alcornoque".
1.09 ATROMENTINA
La atromentina
o 2,5-didroxi-3,6-di(p–hidroxifenil)- 1,4-benzoquinona cristaliza en hojitas bronceadas
con brillo metálico; no tiene punto de fusión.
La atromentina es un metabolito del hongo Boletus
(suillus) bovinus(5).
 |
Ampliar
(I) R1 = R2= R3=H Ácido
polipórico
(II) R1 = R2= OH R3= H Atromentina
Terfenilquinonas fúngicas. |
Propiedades:
Complejante.- Reacciona con
el cobre y el níquel formando complejos de coordinación coloreados.
Destilación seca.- La atromentina
por destilación seca con cinc en polvo da terfenilo.
1.10 EMBELINA
La embelina ó 2,5-dihidroxi-3-undecil-1,4-benzoquinona cristaliza en agujas amarillo de oro;
p.f. 142-143ºC.
Derivados: dibenzoilo
p.f. 97-98ºC,
disemicarbazona p.f. 236ºC.
La embelina se halla en concentración de
2 a 3 % en los frutos de los arbustos Embelia ribes, E. robusta
(39,35), Ardisia spp (42) y en Rapanea spp (Mirsináceas).
Propiedades:
Antihelmíntico.- La embelina tiene actividad
frente a los parásitos intestinales (57). Se emplea en la teniasis para expulsar la
"solitaria" Taenia sp. Las alquilhidroxiantraquinonas han sido empleadas
como vermífugos.
Complejante.- La embelina
reacciona con el cadmio, el cobre y el níquel formando complejos de coordinación
coloreados (31) en la relación 1:1.
Dermatológico.- La embelina tiene
aplicación en el tratamiento externo de enfermedades cutáneas.
Teñido de lana y seda.- La
embelina tiñe de amarillo la lana y la seda mordentadas con aluminio.
Ampliar
(I) R = C11 H23 Embelina
(II) R = C13 H27 Rapanona
2,5-Dihidroxi-3-alquilbenzoquinonas. |
1.11
RAPANONA
La rapanona ó 2,5-dihidroxi-3-tridecil-1,4-benzoquinona cristaliza en plaquitas anaranjadas,
p.f. 142-143ºC.
La rapanona ha sido aislada de especies
de los géneros Ardisia cremata Sims (42), Rapanea pulchra
Gild (63) (Mirsináceas) y de Oxalis purpurata (Oxalidáceas) (22).
Propiedades:
Antihelmíntico.- La rapanona
tiene actividad antihelmíntica. Se emplea para expulsar los parásitos intestinales.
Complejante.- Reacciona con el
cadmio, el cobre y el níquel formando complejos de coordinación coloreados.
Teñido de lana y seda.- La rapanona tiñe de
amarillo la lana y la seda mordentadas con sulfato de aluminio.
1.12 FLORA PERUANA
Géneros:
- Ardisia, una especie: A. guayanensis (58).
- Rapanea (Mirsináceas), cinco
especies (58,55): R. dependens (R et P) "gonga-pacush", R. ferruginosa
(R & P). "lucuma" "manguillo", R. latifolia (R & P)
"lucuma", R. manglillo (Lam) "lucuma", R. pearcei
Mez "lluthu-lluthu".
- Oxalis (Oxalidáceas), trece
especies:O. boliviensis, O. coralloides Knuth, O. corniculata L.,O.
cuzcensis Knuth "oqa", O. herrerae Knuth
"macha-macha" (embriagador), O. lopedezioides, O. paucartambensis
Knuth, O. peduncularis HBK "chullco", O. petrófila
Knuth, O. picchensis "chunco", O. spiralis R & P, O.
sterbergii Zucc "oqa-chullcu", O. tuberosa Molina
"oqa-oqa".
Aplicaciones:
Tóxico.- Las especies del género
Oxalis contienen ácido oxálico y son tóxicas.La ingestión de ácido oxálico
produce un violenta gastroenteritis, con dolor, vómitos y diarreas que pueden conducir a
la muerte. La dosis letal es de 5 a 15 g. (65).
O. corniculata L.
"vinagrillo"
Limpieza de metales.- El jugo de
los tallos se utiliza para la limpieza de superficies metálicas oxidadas.
1.13 CARTAMONA
La cartamona de fórmula C25 H20 O11
produce cristales rojo escarlata, p.f. 228-230ºC.
La cartamona se halla como
glicósido, la
"cartamina" en las flores de la planta anual Carthamus tinctorius L
(Compuesta) (30) "cártamo", "azafranillo", "falso
azafrán". Sus flores son de color amarillo intenso, que después de su recolección
van cambiando al rojo intenso cuando secan.
En los
pétalos secos de la flor de "cártamo" (32) se hallan los pigmentos
chalcónicos glucosídicos, cartamina rojo, amarillo A de cártamo y amarillo B de
cártamo.
Propiedades:
Colorear lácteos y licores.- El
pigmento cartamina se emplea para dar color a las grasas comestibles, los quesos,
caramelos y licores.
Cosméticos.- La cartamina
también es utilizada en la formulación de los cosméticos llamados "rubor"
para el maquillaje de la mujer.
Hidrólisis.- La cartamina por
hidrólisis con ácido clorhídrico da las isoflavonas cartamidina, isocartamidina y
glucosa.
Teñido de algodón y seda.- Las
flores del cártamo se emplean para teñir de rojo cereza el algodón y la seda.
1.14 PRIMINA
La primina ó 6-metoxi-2n-pentil-1,4-benzoquinona forma cristales amarillo de oro,
p.f. 62-63ºC.
La primina se halla en los pelos
glandulares de las hojas de la planta ornamental Primula obconica
(Primulácea) (51), acompañada de flavonas. La concentración más alta de la primina se
alcanza durante la floración de la planta.
Propiedades:
Hemolizante.- La primina presenta una
fuerte acción hemolízante.
Irritante cutáneo.- Los pelos glandulares de las
hojas de la Primula obconica producen irritación de la piel (25) con sólo
tocar las hojas.
1.15 PEREZONA
La perezona llamada también
ácido pipitzaoico cristaliza en hojitas anaranjadas, p.f. 102-103ºC.
La perezona es una quinona de
la serie sesquiterpénica que se encuentra en las raíces de las especies del
género Perezia: P. adnata (48,62,60), P. alamani (24), P. coerulescens Wedd
(36,2), P. cuernavacana (60,61), P. hebeclada (24,27), P. multiflora (H et B)
Less (29) P. runcinata (26) (Compuestas).
Ampliar
I) R = H Perezona
(II) R = OH Hidroxiperezona
Perezonas en Perezia spp
Propiedades:
Antihelmíntico.- Infusión de
la raíz de P. adnata para expulsar parásitos intestinales, en bebida.
Hemorroides.- Infusión de la
raíz de Perezia, para lavados.
Laxante.- Infusión de la raíz
tiene acción laxante, en bebida.
1.16 HIDROXIPEREZONA
La hidroxiperezona de fórmula
C15H20O4 cristaliza en plaquitas rojas, p.f. 143ºC.
La hidroxiperezona se encuentra
en la raíz de especies del género Perezia (28).
1.17 FLORA PERUANA
Género Perezia Lag
(Compuestas) (54), siete especies:
P. ciliaris, P. coerulescens
Wedd, P. multiflora (H et B) Less, P. pinnatífida Lag, P. pungens (H et B)
"azul corpus", P. pymae y P. virens.
Aplicaciones:
P. coerulescens Wedd "sutuma"
"valeriana":
Crece en forma silvestre en las
zonas alto–andinas.
La raíz contiene (2): los
triterpenos acetato de b–amirina y acetato de Y-taraxasterilo; las cumarinas:
8-hidroxipereflorina, pereflorina B y 3,4,8-trimetoxi-5-formilcumarina.
Ampliar
R1= CH3 R2= R4=H R3=OH 8-Hidroxipereflorina
R1= CHO R2=H R3= R4= OCH3 3,4,8-Trimetoxi-5-formilcumarina
R1= CHO R2=OH R3= R4= OCH3
Pereflorina B
Cumarinas en Perezia spp
Aerofagia.- Para
expulsar los gases, la infusión de la raíz en bebida.
Sedante.- En
desequilibrios emocionales, la ansiedad, histeria, estrés,
inestabilidad, palpitaciones del corazón (40); la infusión de la raíz
en bebida.
P. multiflora Less
"escorzonera":
Es una planta herbácea
que vive en la puna baja a 3,800 m. de altitud.
La especie que crece en
Ecuador contiene (29): 8-metoxipereflorina, 3,8-dimetoxipereflorina,
pereflorina y 3,4,8-trimetoxi-6-hidroxi-5-formil-2H-benzopiran-2-ona.
Antigripal.-
Infusión de hojas y la raíz, en
bebida.
Sedante.-
Para mantener un estado de
bienestar emocional la infusión de la raíz, en bebida.
Sudorífico.-
Infusión de las hojas y raíz, en
bebida.
P. pinnatífida Lag.
"valeriana":
Es una hierba perenne
de tallo corto con numerosas raíces y crece en los valles interandinos
a 4,000-4,200 m. de altitud (9).
Cicatrizante.-
La raíz seca en polvo se
espolvorea en las llagas y heridas.
Sedante.-
Infusión de la raíz tiene acción
sedante, en bebida.
P. virens
"valeriana":
Sedante.-
La infusión de la raíz, en
bebida.
1.18 PLASTOQUINONAS
Las plastoquinonas son
derivados de la benzoquinona trisustituida, con dos grupos metilo en las
posiciones C-2 y C-3; y una cadena lateral poli–isoprenoide en C-5.
Las plastoquinonas se
encuentran en los cloroplastos de la clorofila de las plantas, en la
Medicago sativa (Leguminosa) (34,47).
La plastoquinona PQ–9
con una cadena lateral -C45H73 es la más conocida, p.f. 48-49ºC.
Ampliar
Plastoquinona PQ-9
Propiedades:
Transportador redox.-
Las plastoquinonas funcionan en
las plantas como transportadores redox en los procesos de
fotosíntesis (15,10).
1.19 FLORA PERUANA
Género Medicago
(Leguminosas): Ver en Naftoquinonas-vitamina K.
1.20 UBIQUINONAS
Las ubiquinonas, coenzimas Q o
cofermentos, representan a un grupo de benzoquinonas con valor
biológico. Las ubiquinonas son 2,3-dimetoxi-5-metilbenzoquinonas con
una cadena lateral isoprenoide en C-6 (37,11). Se hallan distribuidas
en los reinos animal y vegetal. La ubiquinona UQ-9 es la más
conocida.
Ampliar
Ubiquinona UQ-9
Propiedades:
Transportador de
electrones.- Las
ubiquinonas intervienen en el transporte de electrones durante los
procesos respiratorios (12).
1.21 6,7-DEHIDROROYLEANONA
La 6,7-dehidroroyleanona de fórmula
C20H26O3 es un pigmento que forma cristales anaranjados, p.f. 166-167ºC.
La 6,7-dehidroroyleanona
se halla en la raíz de la Salvia officinalis L. (Labiada) (8).
Ampliar
6,7-Dehidroroyleanona
en Salvia spp
Propiedades:
Aftas.- Infusión
de las hojas y flores de Salvia officinalis "salvia", para
enjuagatorio.
Agudeza mental.-
Para incrementar la agudeza mental (4), la infusión de las flores
de "salvia", en bebida.
Color en álcalis.-
La 6,7-dehidroroyleanona con los álcalis da color rojo carmesí
oscuro.
Dientes.- Para su
limpieza y fortificaión, se friccionan estos con las hojas y flores
frescas.
Diurético.-
Infusión de las flores y hojas, en bebida.
Estimulante
general.- La infusión de las hojas, en bebida.
Llagas y heridas.-
El cocimiento de la parte aérea de la planta sirve como
cicatrizante, en lavados.
Oxidación.- La 6,7-dehidroroyleanona
con el permanganato de potasio en solución alcalina da un ácido
dicarboxílico (56).
Ampliar
Oxidación de la 6,7-Dehidroroyleanona
Picadura de insectos.-
Las hojas frescas se usan para
mitigar la picazón, en frotación.
1.22 FLORA PERUANA
Género Salvia
(Labiadas), trece especies (55,18):
S. biflora R et Pav.,
S. dombeyi Eptl, S. formosa L. "sacconche", S. macrophylla
Benth, S. occidentalis Sw "yerba del gallinazo", S.
oppositiflora "ñujchchu", S. pauciserrata Benth, S.
pichinchensis, S. plumosa R et P. "chenchelcoma", S.
punctata R et P. "asnac-kcachu", S. riparia HBK, S. sagitata
R et P., S. tubiflora J.E. "ñujchchu".
Aplicaciones:
S. biflora R et Pav.,
"ñujchchu".
El "ñujchchu"
es una planta herbácea con flores rojo escarlata, llamada por el
campesino andino "flor del Inca".
Analgésico.-
Las hojas soasadas, en
frotación.
Asma.-
Para aliviar los ataques
asmáticos, se recomienda fumar el cigarro hecho con hojas de
"salvia" (49).
Emoliente.-
Infusión de la flores, en bebida.
Sedante.-
La infusión de las flores como
sedante, en bebida.
Úlcera
bucal.-
Infusión de las flores y hojas
para úlceras en la boca, como enjuagatorio
S. sagitata R et P.
"huarmico"
La parte aérea de esta especie
contiene apigenina ó 5,7,41-trihidroxiflavona y luteolina ó
5,7,31,41-tetrahidroxiflavona (64).
Ampliar
R = H Apigenina
R = OH Luteolina
Flavonas en Salvia
sagitata
Antirreumático .-
Las hojas frescas soasadas para
aliviar el dolor, en frotación.
Ascaris.-
Infusión de las flores, en bebida.
Teñido de lana y algodón.-
Las flores tiñen de amarillo la
lana y de verde el algodón, con o sin mordiente.
1.23 R-4 y S-4-METOXIDALBERGIONAS
La (R)-4-metoxidalbergiona
cristaliza en agujas amarillas, p.f. 116ºC.
La (R)-4-metoxidalbergiona
se halla en la madera de las especies del género Dalbergia: D.
cochinchinensis Pierre (17), D. latifolia Roxb (16), D. miscolobium
Benth (20), D. obtusa Leconte (44), D. sissoo Roxb (19) y D. spruceana
Benth (43) (Leguminosas).
La (S) -4-metoxidalbergiona
cristaliza en agujas amarillas, p.f. 118-120ºC.
La (S) -4-metoxidalbergiona se
encuentra en la savia de la especie D. miscolobium Benth (20).
Ampliar
(R) -4-Metoxidalbergiona
(S) -4-Metoxidalbergiona
(R) - y (S) -Dalbergionas
en Dalbergia spp
Propiedades:
Antibiótico.-
Los extractos de D. nigra han presentado actividad antibiótica (21).
Irritante.- La
madera de D. latifolia Roxb produce irritación y eccema en la piel
(52).
Retarda la
polimerización.- La
madera de D. latifolia contiene compuestos que retardan la
polimerización de las resinas de poliéster
(50).
1.24 FLORA PERUANA
Género Dalbergia L.
(Leguminosas) (55,38), doce especies:
Son arbustos o
bejucos con largos zarcillos que les ayudan a trepar.
D. debilis Macbr, D.
frutescens, D. hypargyrea Harms, D. iniundata spruce "jacaranda"
"tucumari", D.iquitosensis Harms, D. monetaria L. "gochano",
D. nova Ulbr "huicña", D. peruviana Macbr "diablo
fuerte", D. riedeli, D. riparia (Mart), D. subcymosa Ducke y D.
weberbaueri Ubr "huicña".
1.25 FENICINA
La fenicina ó 3,31-dihidroxi-5,51-dimetilbibenzoquinona
forma cristales amarillos dorados, p.f. 230-231ºC.
La fenicina es un producto
metabólico de los hongos Penicillium phoeniceum (13) y P. rubrum
(46).
Ampliar
Biquinona fúngica.
Referencias
1. ANESHANSLEY, D.
A.; EISNER, T; WIDON, J. M. y WIDON, B. 1969. Science. 165, 61
2. ÁNGELES, L. R;
LOCK DE UGAZ, O; SALKELD SALAZAR, C. y JOSEPH-NATHAN, P. 1984:
Phytochemistry. 23, 2095
3. ANSLOW, W. K; y
RAISTRICK, H. 1938: Biochem. J. 32,687
4. BARBACHES, A. y
RODRÍGUEZ, H.1958: Las Plantas Curan. Ed. La Verdad Presente. Buenos
Aires.
5. BEAUMINT, P. C; y
EDWARDS, R. L. 1963: J. Chem. Soc.(C), 2389
6. BINKLEY, S. B. y
Col. 1939: J. Biol. Chem. 130, 219
7. BIRKINSHAW, J. H;
y RAISTRICK, H. 1931: Trans. Roy. Soc. 220B, 245.
8. BRIESKORN, C. H.;
FUCHS, A., BREDENBERG, J. B., Mcchesney, J. D. y Wenkert, E. 1974: J.
Org. Chem. 29, 2293
9. CERRATE DE
FERREYRA, E. 1982: Boletín de Lima. No 3. Nov. No 4,1981.
10. CRANE, F. L y
HENNINGER, M. D. 1966: Vitamins and Hormones. 24, 489
11. CRANE, F. L;
HATEFI,Y; LESTER, R. L y WIDNER, C. 1957: Biochem.biophys Acta. 25,220
12. CRANE, F. L.:
Plant Physiol. 34, 546., Simposio Ciba. 1961: Quinones in Electron
Transport, G. E. W. Wolstenholme and C.M. O’Connor (Ed.) Londres.
13. CURTIN, T.,
FITZGERALD, G., y REILLY, J. 1940: Biochem. J. 34,1605
14. DAN, H. GLAVIND,
J. 1938: Biochem. J. 32, 485; PERL, I. A., DARLIN, S. F. 1968:
Phytochemistry 7, 1851.
15. DILLEY, R. A. y
CRANE, F.L. 1964: Plant Physiol. 39,33
16. DONELLY, B. J-DONNELLY, D. M. X.
y SHARKEY, C. B. 1965Phytochemistry. 4, 337
17. DONNELLY, D. M.
X; MANGLE,B. J; PRENDERGAST, J. P; O’SULLIVAN, A. M. 1968:
Phytochemistry. 7, 647
18. DWYER, J. D.
1972: La Colección de Plantas Peruanas de Félix Woytkwski en el
Missouri Botanical Garden. UNMSM. Lima.
19. EL BASYONNI, S.
H., BREWE,D., y VINING, L. C. 1968: Canad. J. Bot. 46, 441
20. EYTON, O. R.,
OLLIS, W. D., SUTHERLAND, I. O., GOTTLIES, O. R., TAVEIRA MAGALHAES,
M. y JACKMAN, L. 1965: Tetrahedrom. 21, 2683, 2707
21. EYTON, W. B.,
OLLIS, W. D. y col. 1965: Tetrahedron. 21, 2863
22. FERNANDEZ, O. y
PIZARROSO, A. 1946: Farmacia Nueva (Madrid) 11, l
23. FRANK, R. L;
CLARK, G.R; y COKER, J. M. 1950: J. Chem. Soc. (C). 2389.
24. GARCÍA,T;
DOMINGUEZ, E. y ROMO, J. 1965: Bol.Inst. Quim. Univ. Nac. Auton.
México. 17, 16
25. GESSNER, O. 1953:
Die Gift-und Arzneipflanzen von Mitteleuropa. Carl Winter. Heidelberg.
pág.538
26. JOSEPH-NATHAN, P;
GARCÍA, G. E. y MENDOZA, V. 1977: Phytochemistry. 16, 01–02.
27. JOSEPH-NATHAN, P;
GONZALES, M. P. y RODRÍGUEZ, V. M. 1972: Phytochemistry. 11,1802
28. JOSEPH-NATHAN, P;
GONZALES, P; GARCÍA, E; BARRIOS, H. y WALLS, F. 1974: Tetrahedrom 30,
3461-3464
29. JOSEPH-NATHAN, P;
HIDALGO, J. y ABRAMO-BRUNO. 1978: Phytochemistry. 17, 1583–84
30. KAMETAKA, T; y
PERKIN, A. G. 1910: J. Chem. Soc. 97, 1415
31. KANDA, S. 1962:
Nippon Kagaku Zasshi. 83, 282-6
32. KATO, Y. 1993:
Foods. Food Ingredients J. 157, 98-110, An, X., Li, y col. 1990:
Zhongcaoyao 21, 188; TAKAHASHI y Col. 1984: Tetrahedrom Lett. 25, 2471
33. KLUGE, J. E.,
CARREL, J. y col. 1971: Science.173, 650
34. KOFLER, M. 1946:
Festschrift E. C. Barrel. Hoffman-La Roche. Basle.
35. KRISNA, S; y
VARNA, B. S. 1941: For. Bull. Dehra Dun. 102
36. LOCK DE UGAZ, O.
y SALKELD SALAZAR, C. 1982: Bol. Soc. Quim. del Perú. 48,139
37. LOWE, J. S;
MORTON, R. A. y HARRISON, R. G. 1953: Nature. 172 , 716
38. McBRIDE J. F. 1943: Flora of
Perú. Field Mus. of Natural History. Chicago.
39. MERIAN, R. y
SCHLITTLER. 1948: Hel. Chim. Acta. 31, 223-7
40. MOSCOSO CASTILLA,
M. 1963: Secretos Medicinales de la Flora Peruana. Tip. Americana.
Cusco.
41. MURRAY, J. 1952:
J. Chem. Soc. 1345
42. OGAWA, H; y
NATORI,S. 1968: Phytochemistry. 7, 773
43. OLLIS, W. D. y
GOTTLIEB, O. R. 1968: Chem. Comm. 1396
44. OLLIS, W. D.,
REDMAN, B. T., ROBERTS, R. J., y SUTHERLAND, I. O. 1968: Chem. Comm.
1392
45. PETTERSON, G.
1963: Acta Chim. Scand. 17(l), 1323-9
46. POSTERNAK,T.
1938: Helv. Chim. Acta. 21,1326
47. REDFEARN, E. R. y
FRIEND, J. 1962: Phytochemistry. 1, 147
48. RÍO DE LA ROSA,L.
1852. Disertación presentada a la Academia de Medicina. México.
49. RODRÍGUEZ MEJIA,
V: Salud y Curación por las Hierbas. Lima.
50. SANDERMANN, W. y
SCHAWARS,E. 1956: Farbe u Lack. 62,134.
51. SCHILDKNICHT, H.,
BAYER, I., y SCHMIDT, H. 1967: Z. Naturforsch 22b, 36
52. SCHULTZ, K. H. y
DIETRICHS, H. H. 1962: Allergie u Asthma. 62,134
53. SHELDKNEGHT, H.
1970. Angew. Chem. 82,17
54. SIMOSON
VUILLEUMIER, B. 1970: The Systhematic and Evolution of Perezia
sect.Perezia (Compositae). The Gray Herb. of Harvard University.
55. SOUKUP SBB, J.
1970: Vocabulario de los Nombres Vulgares de la Flora Peruana. Colegio
Salesiano. Lima.
56. THOMSON, R. H.
1971: Naturally Occuring Quinones. Acad. Press. Nueva York.
57. U.S. DISPENSATORY.
1950
58. VARGAS CABALLERO,
C. 1974: La flora del departamento de Madre de Dios. UNMSM. Lima.
59. WAATHERSON, H.
1967. Quart. Rev. (London). 27, 287
60. WALLS, F;
PADILLA, J; JOSEPH-NATHAN, P; GIRALD, F. y ROMO, J. 1965: Tetrahedrom
Letters. 1577
61. WALLS, F;
PADILLA, J; JOSEPH-NATHAN, P; GIRALD, F; ESCOBAR, M. y ROMO, J. 1966:
Tetrahedrom. 22, 2387
62. WALLS,F.,
PADILLA,J; JOSEPH-NATHAN,P; SALMON,M. y ROMO,J. 1965: Bol. Inst. Quim.
Univ. Auton. México. 17,3
63. WILKINSON, S.
1961: Planta Med. 9, 121
64. WOUTERS, J. y
ROSARIO-CHIRINOS, N. 1992: J. Am. Inst. Conserv. 31, 23-55
65. ZAREMBSKI, P.M; HODGKINDON, A.
1967: J. Clin. Pathol. 20, 283
|
